Derailment (deutsch: „Entgleisung“) oder auch Derailing (deutsch: „Entgleisen“, umgangssprachlich: „aus dem Ruder Laufen“) ist ein Anglizismus, der als transitive Konstruktion – „etwas zum Entgleisen Bringen“ – oder intransitiv als „außer Kontrolle geratendes Verhalten“ verwendet wird. Die Bezeichnung ist nicht im Sinne eines Terminus, sondern metaphorisch zu verstehen. In der Wirtschaftspsychologie bezeichnet Derailing fatale Verhaltensweisen unkontrolliert agierender Führungskräfte. Innerhalb der Argumentationstheorie und diskursiven Strategieforschung hat sich der Begriff für eine Reihe von Taktiken etabliert, mit denen Debatten absichtsvoll zum Entgleisen gebracht werden. In diesem Zusammenhang fand der Begriff zunächst Eingang in einschlägige wissenschaftliche Veröffentlichungen im englischsprachigen Raum, nachfolgend auch in deutsche Fachpublikationen und schließlich in populärwissenschaftliche Literatur.

Als Oberbegriff fasst Derailment eine Reihe rhetorischer Taktiken zusammen, die sich insbesondere in der Netzkommunikation und anderen sozialen Medien verbreitet haben und dazu dienen, Diskussionen zu manipulieren. In diesem Wortsinn beruht Derailment auf der Absicht, ein Gespräch mit Hilfe gezielter Strategien des Argumentierens in eine andere als die ursprünglich gewollte Richtung zu leiten, vom Thema abzulenken oder Kontroversen eskalieren zu lassen. So verstanden läuft Derailment einer guten Streitkultur zuwider. Mit Aufkommen und Verbreitung des Internets werden Algorithmen und virale Effekte zunehmend strategisch genutzt, um Diskussionen – und darüber hinaus gesellschaftliche Vorgänge oder Wahlen – zu manipulieren. Infolgedessen haben sich Begriffe wie Fake News (in manipulativer Absicht verbreitete Falschmeldungen) oder Whataboutism (Ablenkung von Kritik durch Fokussieren auf andere Missstände) als neue Anglizismen bzw. sogenannte Neologismen etabliert. Praktisch reicht ihre Verwendung von einer Nebenbemerkung bis zum Versuch, eine Diskussion zu dominieren und Deutungshoheit über das anstehende Thema zu gewinnen. Besonders populäre, dem Derailing dienliche Sophismen, wie das Totschlag-, Dammbruch- und Strohmann-Argument oder der Nazi-Vergleich (siehe auch reductio ad Hitlerum) haben Eingang in die Umgangssprache gefunden.